Учёные синтезировали аналоги морских метаболитов для борьбы с бактериями и онкологическими заболеваниями

#Грани_РАН

Исследователи из Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН синтезировали в лаборатории новые спироциклические производные изоксазолина — органического вещества, выделяемого из тканей морских губок Verongia.

Исследователи предложили метод, при котором мягким окислителем выступает нитрогруппа, уже содержащаяся в соединении-предшественнике. Чтобы активировать её окислительные свойства, к нитропроизводному была добавлена сильная протонная кислота и вода.

«Молекулы, полученные нами, интересно сравнить по фармакологической активности (в частности, противоопухолевой) с природными спироциклическими изоксазолинами. В рамках продолжения этой работы мы ищем партнеров-биологов, готовых совместно провести такое исследование и посмотреть, какую именно активность проявляют синтезированные нами вещества», — рассказывает заведующий лабораторией органических и металл-органических азот-кислородных систем ИОХ РАН Алексей Сухоруков.

💡 Механизмы биологической активности спироциклических изоксазолинов изучены не до конца — исследования показали, что этот класс веществ может вызывать самоуничтожение раковых клеток или дестабилизировать мембраны бактериальных клеток и подавлять в них синтез пептидов и нуклеиновых кислот.

📝 Результаты исследования, поддержанного грантом РНФ, опубликованы в статье Redox-Neutral Dearomative Spirocyclization of Isoxazoline N-Oxides: A Route to Structural Analogs of Tyrosine-Derived Sponge Metabolites (Roman S. Malykhin, Duc Huy Nguyen, Alexey Yu. Sukhorukov).