В прокси не видно трафик приложения или сыпятся сплошные ошибки? 

Чек-лист, что нужно проверить в первую очередь:

◻️ Приложение вообще ходит через прокси?
Flutter, кастомные OkHttp/URLSession могут вообще игнорировать системные настройки.

◻️Сертификат прокси и добавлен, и доверен (стоит в системном хранилище)?
Особенно на Android 7+ и iOS.

◻️Нет ли SSL (Certificate) Pinning в приложении?

◻️Приложение не использует свой TLS-стек / своё хранилище сертификатов?
Поиграли с BoringSSL/OpenSSL/mbedTLS и проиграли.

◻️Все ли части приложения ходят через один и тот же сетевой стек?
Аналитика, пуши, картинки вполне могут идти мимо.

◻️Не использует ли приложение HTTP/2 или HTTP/3 (QUIC)?
HTTP/2 поддерживают не все прокси, а HTTP/3 вообще ходит по UDP.

Подробнее с картинками https://habr.com/ru/articles/1067638/