История Сильвестра Сталлоне и Дженнифер Флавин началась в 1988 году в ресторане Беверли-Хиллз.

Он уже был мировой звездой, ей было 19, и она строила модельную карьеру. Дженнифер позже рассказывала, что сразу была очарована им. Их отношения развивались непросто. В 1994 году Сталлоне неожиданно разорвал роман длинным письмом, написанным от руки, что стало для неё тяжёлым ударом.

Спустя несколько лет они снова сошлись. Актёр признал свои ошибки и понял, что именно Дженнифер всегда поддерживала его. В 1997 году они поженились в Лондоне.

В семье родились три дочери — София, Систин и Скарлет. В 2022 году стало известно о подаче на развод, однако уже через несколько недель супруги помирились и решили сохранить брак.