Если отношения признают трудовыми, выплаты пересчитают как зарплату: взносы, НДФЛ, пени и штрафы 20%, а сверху штраф по КоАП — для ООО от 50 000 ₽. В нашем условном примере дизайнер на 60 000 ₽ в месяц за год обошёлся бы компании в 371 520 ₽ доначислений и штрафов — ещё без пеней и штрафа по КоАП.
Отдельно о бывших сотрудниках: платить им как самозанятым можно только через два года после увольнения. До этого с выплат удерживают НДФЛ и платят взносы.
Чтобы работать спокойно, в договоре должен быть результат, а не должность. На каждый этап — акт, на каждую оплату — чек.
Признаки, на которые смотрят проверяющие, и чек-лист — в статье: https://alparis.ru/blog/dogovor-s-samozanyatym/
Работаете с самозанятыми? Пришлите договоры своему бухгалтеру — посмотрим, нет ли признаков трудовых отношений.