Химики, помните правило Марковникова?

На всякий случай напоминаю

🥕 Правило Марковникова: при присоединении галогеноводородов к несимметричным алкенам водород направляется к более гидрированному атому углерода («богатый богатеет»).
CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃

🔄 🥕Против правила Марковникова («бедный богатеет»)
Реакция идет наоборот (водород идет к менее гидрированному углероду) в двух случаях:

1. Перекисный эффект (эффект Хараша)
Важно: работает ТОЛЬКО для HBr в присутствии перекисей (H2O2, R-O-O-R). С HCl и HI реакция все равно пойдет по правилу Марковникова.
CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂–CH₂Br

2. Влияние электроноакцепторных групп
Некоторые группы, например –COOH, влияют на направление присоединения HBr к двойной связи.
Например, пропеновая кислота реагирует с HBr с образованием 3-бромпропановой кислоты:
CH₂=CH–COOH + HBr → BrCH₂–CH₂–COOH
➕Важно: это не универсальное исключение для всех электроноакцепторных групп — направление реакции зависит от строения вещества и условий.