Если он ответил сухо:

Не расспрашивай, что случилось, и не извиняйся за своё прошлое сообщение.

Спокойное «Окей, увидимся 🙂» работает сильнее, чем попытка «оживить» разговор — не давит и оставляет ему пространство вернуться самому.