АЛКЕНЫ БЫЛИ С ОДНОЙ ДВОЙНОЙ СВЯЗЬЮ.
А ДИЕНЫ ПОЛУЧИЛИ СРАЗУ ДВЕ!
10 класс, продолжаем серию по классам органических соединений! После алкенов переходим к их «удвоенным» родственникам - диенам (или диеновым углеводородам).
Ты знал, что:
→ Две двойные связи могут быть расположены по-разному — и от этого зависят ВСЕ свойства молекулы!
→ Сопряжённые диены (C=C-C=C) — это особенный класс: их π-электроны «размазаны» по всей цепи, создавая единое облако
→ Именно сопряжённые диены лежат в основе натурального каучука — без них не было бы ни шин, ни резиновых сапог!
→ Метод С.В. Лебедева — гениальное советское изобретение: из обычного этанола получали бутадиен, а из него — синтетический каучук
→ При присоединении к сопряжённым диенам работает правило 1,4-присоединения: реагент «прыгает» через два атома углерода, а двойная связь перемещается в центр молекулы
→ Изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — это мономер натурального каучука, его вырабатывают деревья гевеи!
В карточках полный разбор диенов:
✅ Классификация: сопряжённые, кумулированные и изолированные (почему разница так важна?)
✅ Строение молекулы: sp²-гибридизация, плоская форма, делокализованное π-облако
✅ Изомерия: структурная, цис-транс и межклассовая (с алкинами и циклоалкенами!)
✅ Свойства: все реакции присоединения + полимеризация в каучук
✅ Получение: метод Лебедева, дегидрирование, дегидрогалогенирование
Сохрани себе, диены часто встречаются в заданиях ЕГЭ на изомеры, реакции присоединения часто встречаются в тестовой части и в цепочках превращений! А ещё это старт для темы "Каучуки". Не переключайся, скоро будет.
P.S. Как думаешь, почему бутадиен-1,3 при присоединении брома даёт два разных продукта: 1,2- и 1,4-присоединение? (пишем мы преимущественный, естественно, но в реале их два)