Собственник говорит мне - «мы тонем в рутине». 

Спрашиваю: где именно? Пауза. Обычно ответа нет.

Это и есть главная проблема. Рутина ощущается как туман, который везде. А на деле она всегда сидит в двух трёх конкретных местах.

Вот три вопроса, которые вытаскивают их за пять минут. Отвечайте честно, на бумаге.

1. Что за последнюю неделю вы делали руками больше трёх раз подряд?
Не «работал с клиентами», а буквально: копировал данные из письма в таблицу, отвечал одно и то же в переписке, собирал отчёт из пяти файлов. Повторяемость - первый признак.

2. Что в компании умеете делать только вы?
Всё, что попало в этот список, - это не ваша незаменимость. Это узкое место, через которое не проходит бизнес, когда вы в отпуске или на встрече.

3. Какая задача откладывается больше месяца, хотя все согласны, что она нужна?
Откладывается не потому что лень. Обычно потому что непонятно, с чего начать, и мозг обходит её стороной.

Теперь посмотрите на три ответа вместе:
Первый - кандидат на автоматизацию прямо сейчас. 
Второй - то, что надо описать и передать.
Третий -то, где нужен не инструмент, а решение.

Если в первом пункте у вас оказалось что-то, что съедает больше пяти часов в неделю, - пришлите мне одной строкой: @ceoweb_ai. Скажу, чем это закрывается.