Есть три ситуации, в которых только что созданную переменную нельзя аннотировать типом: распаковка кортежей, циклы for и инструкции with.

Все эти примеры некорректны:

name: str, age: int = student

for x: int in numbers:
...

with connection() as conn: Connection:
...

Правильный способ указать тип таких переменных — объявить их заранее, без инициализации:

conn: Connection
with connection() as conn:
...

👉 @BookPython